La sera del 14 dicembre del 1922, a casa di suo cognato Clive Bell, Virginia Woolf incontra Vita Sackville-West, giovane aristocratica inglese con la passione per il giardinaggio e la scrittura. Di questo primo incontro Virginia prende nota nel suo diario con ironia sconfinante nel disprezzo per le aspirazioni artistiche dell'altra, eppure c'è in lei qualcosa che l'affascina e che la spinge ad andare avanti con l'amicizia, tanto da chiedersi: “riuscirò mai a conoscerla?” Tra Vita, la cui bisessualità era di pubblico dominio, soprattutto dopo la fuga in Francia con Violet Trefusis, altra giovane aristocratica aspirante scrittrice, e Virginia nasce una breve e intensa storia d'amore che si concretizzerà nella pubblicazione di Orlando, il sesto romanzo della Woolf.
Atto finale del loro rapporto e ultimo esorcismo contro i tradimenti e l'allontanamento di Vita, tanto da essere definito da Quentin Bell, nipote di Virginia Woolf, come “la più lunga e affascinante lettera d'amore in letteratura”, Orlando fu pubblicato l'11 ottobre del 1928. Il romanzo era dedicato proprio alla Sackville-West e per questo motivo i critici non faticarono a identificare il/la suo/sua protagonista senza tempo e senza sesso con l'eccentrica aristocratica, ma è solo con la critica lesbo-femminista degli anni '70 che il libro fu letto in chiave lesbica, mettendone in risalto il tentativo di creare uno spazio narrativo in cui l'amore tra donne poteva trovare piena cittadinanza. Orlando come il/la suo/sua protagonista è invecchiato bene, ed è uno dei libri più letti e amati di Virginia Woolf, anche grazie alla trasposizione cinematografica di Sally Potter con la magnifica interpretazione di Tilda Swinton del 1992. Molti non sanno però che il libro fa parte di una trilogia di roman à clef sulla contrastata storia d'amore tra Vita e Violet, culminata nella fuga francese delle due donne nel febbraio del 1920.
Il primo romanzo di questa trilogia è Challenge di Vita Sackville-West, pubblicato nel 1924 a New York poiché le famiglie delle due donne si erano opposte alla pubblicazione di un'edizione inglese. Il libro, ambientato in un immaginato entroterra greco, narra dell'amore contrastato (come quello tra due donne, ovviamente) tra Julian Davenant e sua cugina Eve, e della gelosia di quest'ultima per una giovane rivoluzionaria che la porterà alla separazione dall'amato e al suicidio. Broderie Anglaise di Violet Trefusis, scritto in francese e pubblicato a Parigi nel 1935, narra la storia di Alexa, una romanziera inglese intellettualoide e zitella (non è difficile riconoscervi Virginia Woolf) innamorata di Lord Shorne, che però la rifiuta perché innamorato di sua cugina Anne. Il romanzo raggiunge il suo climax quando Alexa e Anne finalmente si incontrano, avendo così la possibilità di chiarire la fine della relazione tra Anne e Lord Shorne. Una trama quasi inesistente per un romanzo la cui unica pretesa è quella di mostrare la storia di Violet e Vita da un altro punto di vista.
Di questa storia, Virginia Woolf dà il resoconto più convincente dal punto di vista letterario: Vita è Orlando e Violet diventa la principessa Marousha Stanilovska Dagmar Natasha Iliana Romanovitch, meglio conosciuta come Sasha. La loro storia, però, è minata dal tradimento di Sasha con un marinaio della flotta russa, tradimento ancora più crudele perché perpetuato non con un pari di Orlando (o un'altra donna), ma con un suo inferiore (un uomo). L'episodio allude all'epilogo della scappata oltremanica di Vita e Violet, quando quest'ultima scelse di ritornare in patria con il marito Denys Trefusis, abbandonando così la possibilità di vivere il loro amore pienamente. Nelle intenzioni della sua autrice, Orlando doveva fungere da sostituto di Violet nel cuore di Vita: con il mezzo a lei più congeniale Virginia Woolf ricreava quelle emozioni forti e avventurose che le due donne avevano vissuto nella loro fuga d'amore e che lei non avrebbe potuto darle, se non attraverso la scrittura, appunto.
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